2. 圆梦时刻：生涯首次三双
很难相信，像伦纳德这样级别的球员，直到快船生涯才首次拿到三双数据。2019-20赛季，在快船对阵迈阿密热火的比赛中，伦纳德火力全开，贡献了33分、10个篮板和10次助攻的全面数据，帮助球队以122-107大胜。值得一提的是，伦纳德直到比赛第四节才意识到自己即将达成这一里程碑，而在此之前，他已经手握两座总决赛MVP奖杯。
3. 双加时鏖战：狂轰44分
在快船与萨克拉门托国王的一场充满戏剧性的双加时大战中，伦纳德展现了顶尖得分手的实力。尽管球队最终以175-176惜败，但伦纳德全场22投16中，罚球9罚6中，砍下44分，刷新了个人快船生涯的得分纪录。这场比赛也创造了NBA历史第二高的总得分纪录。伦纳德的44分距离他个人职业生涯最高得分仅差1分，他的表现无疑是那场令人心碎的失利中最为耀眼的光芒。
4. 队史突破：首进西部决赛
2021年季后赛，快船在伦纳德的带领下表现出色。他们在常规赛取得47胜25负的战绩，位列西部第四。季后赛中，他们先是与独行侠苦战七场，艰难胜出，随后又以4-2淘汰了犹他爵士，队史首次挺进西部决赛。在季后赛中，伦纳德场均贡献30.4分、7.7个篮板和4.4次助攻，表现抢眼。然而，伦纳德的十字韧带撕裂不幸发生，提前结束了他的季后赛征程，也让快船在西部决赛中面对菲尼克斯太阳时实力大减。
5. 关键绝杀：力克国王
在快船的比赛中，伦纳德总能在关键时刻挺身而出。在一场对阵萨克拉门托国王的比赛中，双方战至加时赛，比分胶着。最后时刻，伦纳德在终场哨响前命中一记抛投，帮助快船以111-110险胜。这记绝杀让人不禁联想到他效力于猛龙时期，在东部半决赛抢七大战中绝杀76人的场景。那场比赛，伦纳德全场19投7中，得到17分、4个篮板和2次助攻。
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